Walter Di Gemma nasce a Milano nel 1968. A metà degli anni ottanta debutta in teatro con commedie e riviste satiriche. Nei cabaret milanesi e in quelli di molte località italiane è attivissimo protagonista di spettacoli di successo in cui monologhi e canzoni si alternano efficacemente tra comicità e improvvisazione. Tra gli anni ottanta e novanta scrive programmi radiofonici e televisivi, sia nazionali che locali. Partecipa a Festival della canzone e del cabaret italiano che lo vedono primo classificato e alterna le sue esibizioni al suo amore per la lingua milanese. I nuovi brani che scrive e rappresenta diventano inaspettatamente dei piccoli "classici" della canzone lombarda: EL PRET DE RATANAA, CORR BETTA, EL NOMM DE MILAN, MILANO NON È e altri. Scrive brani con illustri autori della canzone italiana, tra i quali: LUIGI ALBERTELLI ed ENRICO RICCARDI. 
Partecipa a molti spettacoli con i maestri del cabaret e della canzone milanese e napoletana, tra i quali: Roberto Brivio, Gianni Magni, Nanni Svampa, Gianni Cajafa, Ettore Lombardi. Istituisce premi al cabaret e alla canzone reinventando il repertorio tradizionale con nuove tematiche e interpretazioni. A metà degli anni novanta Di Gemma lascia il genere cabaret a suo parere troppo legato ai canoni televisivi e più incentrato sulla comicità fine a sé stessa e sperimenta il teatro-canzone, genere inventato dall'inimitabile Giorgio Gaber che Di Gemma non esita a definire "Il più grande artista del novecento". La fondazione Giorgio Gaber lo scrittura al TEATRO ROSSETTI di TRIESTE per un tributo legato al grande maestro, amico personale di Walter. Seguiranno altre repliche a COMO, SARONNO (Teatro Giuditta Pasta), LUINO (Teatro Sociale), e MILANO (Teatro SAN GIUSEPPE).
E’ in questo contesto più "colto" che Walter conosce l'intero repertorio di JACQUES BREL e traduce ben sessanta delle sue canzoni in lingua milanese.
Il successo è tale che Di Gemma allestisce un récital a lui dedicato sfiorando le settanta repliche nei teatri del nord Italia. Tutta la stampa da’ spazio a questo singolare evento, tanto che France BREL, figlia del grande “JACQUES”, gli scrive una lettera di congratulazioni. Per la A.car Edizioni pubblica tre libri: Aforime e pensierismi (2003), "Dagli appendini alle ante"(2004), dedicato alla sua personale storia del cabaret e "El Strasciaball" (2008) in cui scrive nuovi proverbi in lingua milanese. Per l'etichetta La fuente Records incide un EP intitolato "LA CONFUSIONE". Il brano di successo in esso contenuto (La stupidità) entra nella TOP TEN delle etichette indipendenti italiane. Alcuni suoi brani in milanese trovano spazio nei programmi radiofonici RAI. È in scena con alcuni spettacoli al Teatro San Babila di Milano con la regia di Gennaro D'Avanzo e con Piero Mazzarella nello spettacolo “Milano dove vai". E’ Soldout al Teatro Derby, Teatro Osoppo e Politeatro di Milano. Oltre ad essere ospite nei più noti programmi di Antenna Tre e Telelombardia, Il 2010 inizia per Walter Di Gemma con l'uscita del suo nuovo CD “CABAREVOLUTION” in cui fonde sapientemente ironia, comicità, poesia e l'irriverente satira tipica del cabaret milanese. Il consenso è tale che Di Gemma scrive altri sei brani in milanese e li pubblica su un nuovo EP intitolato "Zafràn”. Promuove il nuovo CD nello spettacolo “MILANO “DICE SÌ”, titolo del brano con il quale vince il Premio Giovanni D'Anzi nel 2009.
Nel 2011 il suo nuovo libro “IL “VOCABOLAZZO” è un vero successo editoriale. Pubblica intanto il suo nuovo CD dedicato a Jacques Brel (Il terzo volume) ed è impegnato nel nuovo programma "Milano a Teatro" per TELEREPORTER.
Negli anni successivi è più volte ospite di programmi di successo per TELELOMBARDIA e ANTENNA TRE.
Pubblica nel suo nuovo libro “Bèll Seller” (Bel sedano) una raccolta di monologhi teatrali in milanese con CD allegato contenente le registrazioni “live” (Ed. Giacomo Morandi).
Nel 2016 porta il suo spettacolo “EL MILANES PERDUU” al TEATRO NUOVO di MILANO. “RITORNA A CASA LESSICO” è il suo nuovo libro pubblicato nel 2017. Con grande successo di pubblico torna al TEATRO NUOVO di Milano con lo spettacolo “MILANO RIDE E CANTA”; alla chitarra: FABIO SPRUZZOLA. È ospite di GERRY SCOTTI nelle puntate speciali dedicate ai comici nel programma “CADUTA LIBERA” per CANALE 5. Nel 2019, per l’ottantesimo di GABER, mette in scena all’ECOTEATRO di Milano lo spettacolo “GRAZIE, GABER” con enorme successo di critica e di pubblico. L’Antica credenza di Sant’Ambrogio conferisce a Walter Di Gemma il “PREMIO FERRAVILLA” per il teatro milanese (premio istituito dall’Antica Credenza e dall’attore Piero Mazzarella). Per la A.CAR Edizioni escono due nuovi libri "Ritorna a casa lessico" e "Via Giorgio Castelli 9" .Da sette anni è ospite fisso del programma "Canta Lombardia" su ANTENNATRE condotto da Sabrina Musiani e del programma “Voci in Piazza”.
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